La campagne de 1989 du skater et artiste de rue Shepard Fairy est la fondation de la marque OBEY, créée un peu plus de 10 ans plus tard. La campagne était "André the Giant has a Posse", qui devint "Obey Giant" – après, l'emblématique autocollant OBEY.
Déjà en 2001, l'accent était mis sur la poursuite de l'imagerie de Shepard et un message parfois surprenant. Une casquette, un bonnet et un snapback d'OBEY défient les limites et sont donc très populaires dans diverses sous-cultures dans le paysage urbain à travers le monde.
Le style de ces casquettes et bonnets a une iconographie claire de l'autonomisation de Shepard Fairy, tout en étant orienté vers les autres et dans un design militaire classique inspiré par le skateboard et le punk rock. Les influences fortes sont aussi la culture populaire, le marketing publicitaire et la performance du message politique. Il n'est pas rare qu'une casquette ou un bonnet d'OBEY puisse être politiquement ou socialement provocateur alors qu'ils s'efforcent de défier les frontières et eux-mêmes. Obey s'efforce de remettre en question et de réfléchir sur son environnement.